E296

E296 (яблочная кислота, оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) – химическая формула НООС-СН₂-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами.

История

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня».

Свойства

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире.

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси.

Нахождение в природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне и др.

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает L-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве.

Роль в метаболизме

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий.

Также применяется в медицине.