E954

E954 (сахарин) (имид орто-сульфобензойной кислоты, имид 2-сульфобензойной кислоты, орто-сульфобензимид) — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продаваемый «сахарин» представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 300—500 раз слаще сахара. Сахарин не усваивается организмом.

История

Сахарин был случайно открыт в 1879 году при исследовании окисления 2-толуолсульфонамида, которое проводил К. Фальберг в лаборатории проф. А. Ремсена в университете Джонса Хопкинса. В 1884 Фальберг запатентовал способ получения сахарина и начал его промышленное производство.

Физические свойства и получение

Сахарин выглядит как бесцветные кристаллы сладкого вкуса, плохо растворимые в воде (1:250) и спирте (1:40). Температура плавления кристаллов — 228—229 °C.

Сахарин может быть получен разными способами. Первоначально Ремсен и Фальдберг получили его из толуола путём сульфирования хлорсульфоновой кислотой. Получавшийся при этом хлорангидрид превращали в амид, который окисляли перманганатом калия. Данный метод был неэффективным.

Лишь в 1950 году в компании Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) был разработан метод, позволяющий вырабатывать сахарин в промышленных масштабах. Этот метод основывается на реакции антраниловой кислоты с азотистой кислотой, диоксидом серы, хлором и аммиаком. Другой метод, разработанный в 1967 году, основывается на реакции бензилхлорида.

Применение

Сахарин применяют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат сахара.

В пищевой промышленности сахарин зарегистрирован в качестве подсластителя. Как и другие подсластители, сахарин не обладает питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком.

В настоящее время пищевое использование сахарина сильно сокращено, хотя выпускаются подсластители на сахарине (Сукразит), а в напитках и некоторых других продуктах используют смеси подсластителей, так как, будучи использован сам по себе, сахарин даёт не очень приятный металлический привкус.

Также производные имида 2-сульфобензойной кислоты используются в качестве фунгицидов, гербицидов и антибактериальных препаратов. Имид 2-сульфобензойной кислоты, а также его кальциевые и цинковые соли входят в состав композиций, использующихся для изготовления тонеров лазерных принтеров и копировальных аппаратов. Отмечается, что небольшие добавки имида 2-сульфобензойной кислоты могут оказывать влияние на протекание вулканизации резин при помощи пероксидов.

Продукт взаимодействия тетрагидрохинолина и имида 2-сульфобензойной кислоты находит применение в составе композиций на основе метакрилатов, использующихся в качестве клеев для металлов.

Биологическая роль

Канцерогенность сахарина

В 1960-х годах появлялись сообщения о том, что сахарин является канцерогеном. Исследования, проведённые в 1977 году, показали увеличение показателя заболеваемости раком мочевого пузыря среди лабораторных крыс, которым скармливали большие дозы сахарина. В том же году американская FDA предложила запретить использование сахарина в пищевой промышленности, как это сделали Канада и СССР. Однако Конгресс США вместо запрета наложил требование, чтобы все продукты, содержащие сахарин, содержали на упаковке предупреждение о возможности заболевания раком.

Позднее эти предположения были опровергнуты — лабораторные животные действительно болели раком, но только в том случае, если им скармливали сахарин в количествах, сравнимых с их собственным весом. Также были озвучены мнения, что исследования 1977 года проводились без проработанной методики и без оглядки на физиологию человеческого организма.

В 1991 году FDA отозвала своё предложение по запрету сахарина, и в 2000 году Конгресс отменил закон об указании возможного вреда, наносимого здоровью, на упаковках.

Однако, в 1999 году на прилавках супермаркетов США продолжали продаваться сахариносодержащие продукты с этикеткой, предупреждающей, что сахарин вызывает рак у подопытных грызунов.

Ныне сахарин одобрен Объединённой экспертной комиссией по пищевым добавкам (JECFA) Всемирной организации здравоохранения и Научным комитетом по пищевым продуктам Европейского союза, разрешён более чем в 90 странах (в том числе и в России). JECFA рекомендована допустимая дневная доза в количестве 5 мг на 1 кг массы тела человека. Считается, что при соблюдении этой дозы опасности для здоровья продукт не представляет. Более того, выяснилось, что сахарин может противодействовать развитию уже появившейся опухоли.

Воздействие на микрофлору кишечника

Согласно исследованию, опубликованному группой учёных в журнале «Nature» осенью 2014 года, употребление подсластителей на основе сахарина может стимулировать развитие непереносимости глюкозы путем индукции композиционных и функциональных изменений кишечной микрофлоры.